「高校時代より」可愛くなった は、高校時代が酷すぎて今も可愛くはないけどましになったということでしょうか。 それとも、今は可愛いということでしょうか。
「高校時代より可愛くなった」という表現は、文脈によって解釈が異なるかもしれませんが、一般的には「高校時代よりも今の方が可愛い」という意味です。つまり、成長や変化があったことを意味しています。ただし、それが高校時代が酷かったからだという訳ではありません。自分の魅力や外見に自信を持つことは、自己成長の一環として良いことです。自分自身を肯定し、自信を持つことで、自分をより良く表現することができます。