問5 芳香族求電子置換反応において、アニソール(メトキシベンゼン)はベンゼンと比較して反応性が高くなるか、低くなるか。また、どのような配合性を示すか。説明せよ。
アニソール(メトキシベンゼン)はベンゼンと比較して反応性が低くなります。アニソールはベンゼンの芳香環にメトキシ基が置換されており、このメトキシ基は電子供与性を持つため、芳香環の反応性を低下させます。 配合性としては、アニソールはメトキシ基が電子供与性を持つため、求電子置換反応では親化学反応を示すことがあります。具体的には、ノルボルン合成やマヨニステル合成などの反応においてメトキシ基はアニオンとなり、ベンゼン環に求核攻撃を行うことがあります。 ただし、アニソールの反応性はベンゼンと比べると低くなりますので、アニソールの反応はベンゼンよりもゆっくりと進行することが多いです。